«Η μαμά ήταν 38 όταν πέθανε. Ο μπαμπάς 37. Το ίδιο θα κάνω κι εγώ. Θα φτάσω μέχρι τα 38, 40 το πολύ». Αυτή η συγκλονιστική, σε σημείο κυνισμού, δήλωση ανήκει στην ίδια την Lady Day, την «Πρώτη Κυρία της Τζαζ». Δεν έπεσε και πολύ έξω στις προβλέψεις της: κατάφερε (γιατί περί κατορθώματος πρόκειται) να ζήσει μέχρι τα 44 της χρόνια.
Το πραγματικό της όνομα δεν ήταν ούτε Μπίλι ούτε Χόλιντεϊ, αλλά Ελεονόρα Φέιγκαν Γκόου, απόγονος μιας παράνομης επιμειξίας μεταξύ μιας μαύρης σκλάβας κι ενός Ιρλανδού γαιοκτήμονα που την είχε υπό την επίβλεψη του. Οι γονείς της ήταν αντίστοιχα 15 και 17 όταν την απέκτησαν. Άλλα ήθη κι άλλα έθιμα για την Αμερική των μαύρων της εποχής του Μεσοπολέμου. Ο πατέρας της, Κλάρενς Χόλιντεϊ, ήταν κιθαρίστας στην ορχήστρα του Φλέτσερ Χέντερσον, πότης και γυναικάς. Εγκατέλειψε την συζυγική εστία άμα τη γεννήσει της μικρής Ελεονόρα, αφήνοντας την στο έλεος της ανεύθυνης μητέρας της, Σέιντι, η οποία δεν αποτέλεσε και το καλύτερο δυνατό παράδειγμα γι’ αυτήν. Η μικρή μεγάλωσε σχεδόν ολομόναχη, ποτέ δεν γνώρισε την αποδοχή και την αγάπη από κανέναν γύρω της και διαμόρφωσε μια προσωπικότητα αφενός αυτόνομη, αλλά εξαιρετικά αυτοκαταστροφική και ευάλωτη.
«Ποτέ δεν είχα την δυνατότητα να παίξω με τις κούκλες όσο ήμουν μικρή. Άρχισα να δουλεύω όταν ήμουν 6 ετών». Όταν έφτασε 10 χρόνων, το 1925, ένας γείτονάς της την βίασε. Το δικαστήριο έδειξε επιείκεια απέναντι του, αλλά όχι απέναντι στη μικρή υιοθετώντας την λογική «εκείνη τον προκάλεσε». Άλλα ήθη, πόσο μάλλον όταν η κατηγορούμενη δεν έχει ίδιο χρώμα δέρματος με αυτό του δικαστή. Το δικαστήριο την έστειλε εσώκλειστη σε ένα Παρθεναγωγείο, το οποίο εγκατέλειψε λίαν συντόμως γιατί η μητέρα της από την Νέα Υόρκη όπου βρισκόταν την διεμήνυσε ότι η οικογένεια χρειαζόταν χρήματα.
Η Ελεονόρα κατέληξε στον οίκο ανοχής της Αλις Ντιν στην γενέτειρά της, την Βαλτιμόρη, προσφέροντας από την τρυφερή κιόλας ηλικία των 12 τις υπηρεσίες της σε κυρίους όλων των φυλών, των εθνικοτήτων και των ηλικιών. Είναι η εποχή που η, σωματώδης και υπερανεπτυγμένη για τα δεδομένα της ηλικίας της, Ελεονόρα υιοθετεί το όνομα Μπίλι, λόγω της αγάπης που έτρεφε για την ηθοποιό του βωβού κινηματογράφου Μπίλι Νταβ και στα διαλείμματα της δουλειάς της ακούει μανιωδώς τζαζ και ραγκταιμ μουσική στο παλιό γραμμόφωνο. Ενίοτε κάθε Δευτέρα βράδυ που οι οίκοι ανοχής είχαν ρεπό, ανέβαινε στις πίστες των τοπικών νυχτερινών κέντρων, έπαιρνε το μικρόφωνο και τραγουδούσε τα τραγούδια της Μπέσι Σμιθ και της Έθελ Γουότερς.
Η ζωή της αλλάζει ξαφνικά όταν μετακομίζει στη Νέα Υόρκη και αρχίζει τις οντισιόν σε μικρά και περισσότερο γνωστά κλαμπ του Μεγάλου Μήλου. Ο μύθος λέει ότι κατά τη διάρκεια μιας ακρόασης της για χορεύτρια στο κλαμπ «Pod & Jerry’s» ο ιδιοκτήτης, απογοητευμένος από τις επιδόσεις της άχαρης, πανύψηλης και ευτραφούς 18χρονης, της πρότεινε να τραγουδήσει κάτι μπας και σώσει τα προσχήματα. Τη στιγμή που από το λαρύγγι της βγήκαν οι πρώτες νότες του «Trav’lin All Alone» της πρότεινε αμέσως συμβόλαιο συνεργασίας. Και τότε εμφανίζεται ο Τζον Χάμοντ, αρθρογράφος της αγγλικής εφημερίδας «Μelody Maker» και κυνηγός ταλέντων συν τοις άλλοις (και ο ίδιος άνθρωπος που κάποιες δεκαετίες αργότερα ανακάλυψε τον Μπόμπ Ντίλαν και τον Μπρους Σπρίνγκστιν). Και την επιλέγει για να τραγουδήσει δίπλα στον ίδιο τον «Βασιλιά του Σουίνγκ», τον Μπένι Γκούντμαν. Είναι το σημείο που αρχίζει κι επισήμως η καριέρα της.
Τα 4 πρώτα χρόνια της καριέρας της ηχογραφεί μαζί με τις ορχήστρες του Τέντι Ουίλσον, του Αρτι Σω, εμφανίζεται στο Apollo Theatre ως πρώτο όνομα στην μαρκίζα και συμμετέχει με τον Ντιούκ Ελινγκτον στην εννιάλεπτη ταινία «Symphony In Black», όπου ερμηνεύουν το κλασικό «Rhapsody In Negro Life». Ο ρατσισμός όμως ακόμη κι όταν είσαι ένα εδραιωμένο όνομα της τζαζ είναι πανταχού παρών.
Η παραμονή της στο διάσημο κλαμπ Famous Door στο πλευρό λευκών μουσικών αποδεικνύεται βραχύβια όταν της απαγορεύουν να συγχρωτίζεται με τους θαμώνες του μπαρ και της επιβάλουν να παραμένει σε χώρο που προορίζεται για άτομα της ίδιας με αυτήν απόχρωσης δέρματος. Ίδια κι απαράλλακτη η κατάσταση και στο «Onyx Club» που εμφανίζεται το Σεπτέμβριο του 1936 μαζί με τον βιολονίστα Σταφ Σμιθ. Το κοινό υποκλίνεται μπροστά στο ταμπεραμέντο της Μπίλι και ο Σμιθ, θορυβημένος από τις αντιδράσεις του κόσμου και φοβούμενος ότι η νεαρή τραγουδίστρια του κλέβει την παράσταση, την απολύει.
Η ζωή στο δρόμο την δεκαετία του 1930 ήταν σκληρή ακόμη και για τον πιο ακούραστο και σκληραγωγημένο άντρα μουσικό. Για μια γυναίκα ήταν ένας εφιάλτης. Για μια μαύρη γυναίκα όμως ήταν κάτι παραπάνω: κόλαση. Ίσως η χειρότερη στιγμή στην καριέρα της ήταν κατά τη διάρκεια της αμερικανικής περιοδείας της μαζί με τον Κάουντ Μπέισι. Άτακτες ώρες παραστάσεων, ανθυγιεινές συνθήκες διαβίωσης, έλλειψη προσωπικού χώρου, ταξίδια με ετοιμόρροπα λεωφορεία σε δρόμους ελληνικού επαρχιακού δικτύου. Το μοναδικό καλό πράγμα που συνέβη στη Μπίλι τα τέσσερα αυτά χρόνια ήταν η γνωριμία της με τον καλύτερο της φίλο, τον Λέστερ Γιάνγκ, ο οποίος και την έδωσε το παρατσούκλι Lady Day.
Η δεκαετία του ’40 μπήκε για την Μπίλι με τις καλύτερες προοπτικές: όλα τα καμπαρέ της Νέας Υόρκης την ήθελαν για πρώτο όνομα στις πιστές τους, αλλά το Cafe Society ήταν τελικά αυτό στο οποίο έγραψε ιστορία. Ένα πολυτελές κλαμπ στην περιοχή του Μανχάταν, ίσως το μοναδικό το οποίο επέτρεπε να βρίσκονται λευκοί και μαύροι στον ίδιο χώρο και το μέρος όπου για πρώτη φορά ακούστηκε το γνωστότερο τραγούδι της, το “Strange Fruit”, ένα κομμάτι-κόλαφος ενάντια στο ρατσιστικό καθεστώς του Αμερικανικού Νότου. Είναι η εποχή όπου η προσωπική της ζωή βρίσκεται σε μια στοιχειώδη αρμονία και η Μπίλι έβγαινε στη σκηνή με τις χαρακτηριστικές λευκές γαρδένιες να μπλέκονται στα μακριά της μαλλιά υπό τη συνοδεία της ορχήστρας του Φράνκι Νιούτον.
Μια πενταετία με σπουδαίες ηχογραφήσεις στην εταιρεία Decca: Fine and Mellow, God Bless the Child, Lover Man, Don’t Explain, Good Morning Heartache, Ain’t Nobody’s Business If I Do, Them There Eyes, Crazy He Calls Me, αλλά και με πρωτοφανή εμπορική επιτυχία. Πρόλαβε ακόμη και να παίξει στην ταινία «New Orleans», στο πλευρό του νεανικού της ειδώλου του Λούις Άρμστρονγκ, υποδυόμενη την μαύρη υπηρέτρια, ένας ρόλος που μετέπειτα παραδέχτηκε ότι καθόλου δεν χάρηκε. Από το σημείο εκείνο κι έπειτα όμως, αρχίζει ο προσωπικός, καλλιτεχνικός και εμπορικός της κατήφορος.
Ήταν λίγο πολύ μόδα στο κύκλωμα των μουσικών της τζαζ η χρήση μαριχουάνας και λοιπών απαγορευμένων ουσιών. Το τέλος του πόλεμου βρίσκει τον Αμερικανικό υπόκοσμο απόλυτα εξοικειωμένο με ένα νέο ναρκωτικό, την ηρωίνη. Η Μπίλι δεν ήθελε και πολύ για να ενδώσει στον πειρασμό της δοκιμής, παρασυρμένη ίσως κι από την ταραχώδη προσωπική της ζωή. Βλέπετε, ο γάμος της με τον Τζίμι Μονρό είχε λήξει και ο άνθρωπος, ο οποίος λίγο μετά θα γινόταν δεύτερος σύζυγος της, ο τρομπετίστας Τζο Γκάι, ήταν για τα καλά χωμένος στο νέο αυτό ναρκωτικό. Η εξάρτηση της όσο πήγαινε και μεγάλωνε.
Το Εθνικό Γραφείο Για Τα Ναρκωτικά ήταν καλά ενήμερο για το γεγονός αυτό και το Μάιο του 1947 η Κύρια συλλαμβάνεται στη Φιλαδέλφεια για κατοχή ηρωίνης και καταδικάζεται σε δεκάμηνη φυλάκιση χωρίς αναστολή. Το χειρότερο δεν είχε έρθει ακόμη: το μητρώο της είχε ένα βαθύ μελάνωμα που της απαγόρευε την είσοδο της σε όλα τα κλαμπ και τα καμπαρέ της Νέας Υόρκης. Η Πρώτη Κύρια δεν είχε μέρος να τραγουδήσει. Πάλι καλά που βρέθηκε στο δρόμο της ο Τζον Λέβι, ιδιοκτήτης του «Ebony Club» και κατόρθωσε να αποσπάσει από τις αστυνομικές αρχές την πολυπόθητη άδεια να εμφανιστεί στο μαγαζί του.
Όταν όμως το επόμενο έτος οι ομοσπονδιακοί πράκτορες την έπιασαν επ’ αυτοφώρω στο ξενοδοχείο της την στιγμή που κάπνιζε όπιο, το πήρε καλά απόφαση ότι δεν πρόκειται να ξανανέβαινε στο σανίδι, τουλάχιστον στην πατρίδα της. Η ευρωπαϊκή περιοδεία της το 1954 ήταν ίσως η τελευταία αξιοπρεπής παράσταση ενώπιον κοινού. Οι ηχογραφήσεις της στην νέα δισκογραφική της στέγη, την θρυλική Verve δεν έχουν την ποιότητα προηγούμενων στιγμών της.
Αποπροσανατολισμένη από τη ρήξη με το σύζυγο της, την εξάρτηση της και τον ολοένα κι αυξανόμενο αλκοολισμό της, πέρασε μια σύντομη αναλαμπή με το “Fine and Mellow” του 1957 αλλά το τελευταίο της άλμπουμ, «Lady in Satin», αποκαλύπτει την 43χρονη Μπίλι να ακούγεται σαν… 73, να μασάει σχεδόν τις συλλαβές και αρκετές φορές να καταρρέει εν ώρα ηχογραφήσεων. Πέθανε τη Παρασκευή 17 Ιουλίου 1959 στο Δωμάτιο 612 του Ξενοδοχείου Μετροπόλιταν της Νέας Υόρκης. Στο πόδι της βρέθηκε δεμένο ένα σεβαστό χρηματικό πόσο, το οποίο είχε εισπράξει λίγες ώρες νωρίτερα από ένα ατζέντη ο οποίος θα είχε δικαίωμα να εκδώσει την αυτοβιογραφία της. Το πλέον τραγικό τέλος σε μια ήδη τραγικά βασανισμένη ζωή.