Η Ashlee Simpson δηλώνει πως είναι «just a normal American girl». Ωστόσο, έχει μια πολύ διάσημη αδελφή, δισκογραφικό συμβόλαιο και τη δική της εκπομπή στο «MTV».
Πάντα προσιτή, πρόσχαρη και κοινωνική (τα κύρια χαρακτηριστικά μιας γνήσιας bimbo), η Jessica ήταν από τις πιο δημοφιλείς κοπέλες στο σχολείο της και δεν περνούσε Σαββατοκύριακο που να μην καλεί κόσμο στο σπίτι και αυτομάτως να εξορίζει τη μικρότερη αδερφή της στο δωμάτιό της, στον πάνω όροφο του σπιτιού. Ενώ η Jessica και οι φίλοι της περνούσαν την ώρα τους βλέποντας ταινίες τύπου «Clueless» και «I Know What You Did Last Summer», η Ashlee είχε ήδη καταστρώσει το πρώτο σχέδιο εκδίκησης. Φορώντας μόνο το μπουρνούζι της και κρατώντας μια κιθάρα, κατέβηκε τη σκάλα του σπιτιού και μπροστά σε όλους άρχισε να κάνει στριπτίζ, γρατζουνώντας παράλληλα στην κιθάρα αυτοσχέδιες δυσαρμονίες. «Όσο περισσότερο με παρακαλούσε να σταματήσω, τόσο παραπάνω ήθελα να την κάνω να υποφέρει», λέει σήμερα η Ashlee, η οποία, αν και δεν το παραδέχεται ποτέ, πάντα μισούσε την αδελφή της. Άλλωστε, είχε κάθε λόγο να νιώθει έτσι.
Πριν καλά καλά πατήσει τα δεκατρία, η Ashlee θεωρούνταν μια από τις κορυφαίες νεαρές μπαλαρίνες, ένα παιδί θαύμα, σε ολόκληρο το Texas. Το ταλέντο της στάθηκε αρκετό ώστε να λάβει πρόσκληση από τα μπαλέτα Kirov για να πάει να τελειοποιήσει την τέχνη της στη Μόσχα. Αν και επρόκειτο για μια σπουδαία ευκαιρία, ο πατέρας της δεν έδωσε την πολυπόθητη έγκριση, καθώς προτεραιότητα της οικογένειας εκείνη τη χρονική στιγμή ήταν η pop καριέρα της Jessica. Ως εναλλακτική, ο Joe Simpson την παρότρυνε να γίνει μέλος της χορευτικής ομάδας της αδερφής της. Η Ashlee δέχτηκε, αλλά σίγουρα τα cheesy tunes της Jessica δεν είχαν καμία σχέση με τη «Λίμνη Των Κύκνων». «Είχε την πλάκα του», σχολιάζει σχετικά η Ashlee, «αλλά υπήρχε και η άλλη, φριχτή όψη του νομίσματος. Οι υπόλοιποι χορευτές με πείραζαν συνεχώς επειδή ήμουν η σκατένια μικρή αδερφή της αφεντικίνας τους.
Τώρα βέβαια που έχω τη δική μου καριέρα, οι ίδιοι άνθρωποι με παίρνουν τηλέφωνο για να με συγχαρούν και να μου ζητήσουν να τους συμπεριλάβω στην ομάδα μου. Ηλίθιοι…» Η κατάσταση αυτή δεν κράτησε για πολύ, αφού η Ashlee προτίμησε να δοκιμάσει την τύχη της στην υποκριτική και, αφού εμφανίστηκε σε αρκετές διαφημίσεις και sitcoms, κέρδισε ένα μόνιμο ρόλο στη νεανική δραματική σειρά «7th Heaven». Παρ’ όλα αυτά, τα είδωλά της συνέχιζαν να είναι οι Chrissie Hynde, Pat Benatar και Joan Jett και όχι κάποια ηθοποιός του Hollywood. Ήθελε να τραγουδήσει και για καλή της τύχη, ο πατέρας της έδωσε το τελικό «OK».
Η Ashlee όχι μόνο έχει πια τη δική της καριέρα, αλλά βγήκε και μια για πάντα από τη σκιά της αδερφής της (και κάτι παραπάνω). Το debut album της, «Autobiography», έφτασε μέχρι το Νο1 του US album chart (κάτι που δεν έχει καταφέρει με κανένα από τα τρία LPs της η Jessica) και κέρδισε και τη μερική εύνοια των κριτικών, όχι τόσο για το worthy υλικό του, αλλά γιατί, όπως έγραψε γνωστό αμερικάνικο έντυπο, «τελικά υπάρχει και κάποιος στο σπίτι των Simpsons που ίσως να κινήσει την περιέργειά μας στο άμεσο μέλλον».
Η επιτυχημένη breakthrough εμφάνιση της Ashlee οφείλεται στον manager της, ο οποίος ήξερε καλά πως η νεαρή Simpson έπρεπε να πλασαριστεί ως η φαινομενικά αντίθετη version της Jessica. Το παράδοξο είναι πως ο manager της Ashlee είναι και manager της Jessica, καθώς και πατέρας και των δύο, ένας προφανώς διορατικός, ψυχολόγος στο επάγγελμα, άνθρωπος που προώθησε τη μικρή του κόρη ως τη νέα mild Avril Lavigne. Οι ομοιότητες των δύο δε σταματούν εδώ, αφού η μελαχρινή, ψιλοχύμα και rock-oriented Ashlee διατηρεί κι αυτή τη δική της εκπομπή στο MTV, ονόματι «The Ashlee Simpson Show». Το εν λόγω documentary, όπως θέλει να το αποκαλεί η πρωταγωνίστρια, αποκαλύπτει βήμα βήμα τη δημιουργία και ηχογράφηση του «Autobiography», κάτι σαν άτυπο «Fame Story» δηλαδή χωρίς τις γνωστές Τατιανιές.
Πάντως, ακόμη και να συμμετείχε σε τέτοιου είδους reality, η Ashlee δεν υπήρχε περίπτωση να τσακωθεί ποτέ με κανέναν, καθότι «μισεί τις ίντριγκες» και αποκλείεται να αποκάλυπτε κάποιο επίμαχο σημείο της, αφού, όπως λέει η ίδια: «Έχω φωτογραφηθεί πολλές φορές γυμνή, διότι πιστεύω πως τα βυζιά μου είναι υπέροχα, αλλά δεν προτίθεμαι να τα αποκαλύψω σε όλο τον κόσμο». Μέχρι οι φωτογραφίες να διαρρεύσουν στο Διαδίκτυο.